Khảo sát ảnh hưởng của dung môi hữu cơ đến quá trình chức hóa cao su thiên nhiên bằng phản ứng của tác nhân Fe(NO3)3/FeCl3
113 lượt xemDOI:
https://doi.org/10.54939/1859-1043.j.mst.IPE.2024.40-49Từ khóa:
Chức hoá; Clo-nitro; Cl-N-LNR.Tóm tắt
Nghiên cứu này trình bày quá trình chức hóa và ảnh hưởng của dung môi hữu cơ đến phản ứng clo-nitro bởi muối sắt. Sản phẩm thu được sau phản ứng là hợp chất clo-nitro của cao su thiên nhiên lỏng (Cl-N-LNR). Sự chức hóa LNR đạt được nhờ gốc NO2Cl được hình thành từ sắt (III) nitrat nonahydrat và sắt (III) clorua trong các dung môi hữu cơ khác nhau bao gồm etyl axetat (ETA), tetrahydrofuran (THF) và dioxan (DOX). Phổ hồng ngoại (FT-IR) đã được sử dụng để đánh giá cấu trúc của Cl-N-LNR thu được. Mức độ chức hóa của Cl-N-LNR với nhóm nitro là 13 ÷ 15% mol mắt xích. Tùy thuộc vào loại dung môi được sử dụng, cấu trúc của sản phẩm thu được là khác nhau. Đáng chú ý, Cl-N-LNR được tạo ra trong hỗn hợp dung môi THF/DOX có đặc tính vượt trội so với các dung môi khác.
Tài liệu tham khảo
[1]. Khai D. M., & Nhan, P. D., "Effect of some experimental factors on preparation of liquid natural rubber", Vietnam Journal of Science and Technology, 54, 563-569, (2016). DOI: https://doi.org/10.15625/0866-708X/54/4/7420
[2]. Nor H. M. a. J. R. E., "Pergamon LIQUID NATURAL RUBBER", Progress in Polymer Science, 23, 143-177, (1998)`. DOI: https://doi.org/10.1016/S0079-6700(97)00028-2
[3]. Saetung A., "Preparation of polyurethane foams from Hydroxytelechelic oligoisoprenes obtained by controlled degradation of natural rubber: study of their physico-mechanical, thermal, and acoustic properties", Université du Maine, (2009),
[4]. Baharulrazi N., Hussin Mohd Nor, and Wan Khairuddin Wan Ali., "Hydroxyl terminated natural rubber (HTNR) as a binder in solid rocket propellant", Applied Mechanics and Materials, 695, 174-178, (2015). DOI: https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMM.695.174
[5]. Onn M., Nor, H., & Wan Ali, W., "Development of solid rocket propellant based on isophorone diisocyanate–hydroxyl terminated natural rubber binder", Jurnal Teknologi (Sciences and Engineering), 69, 53-58, (2014). DOI: https://doi.org/10.11113/jt.v69.3107
[6]. Doan K. M., Tuan, N. M., Anh, N. T., & Nhan, P. D., "Evaluation of the characteristics of plastic explosive adhered by liquid natural rubber", Vietnam Journal of Science and Technology, 58, 557-564, (2020). DOI: https://doi.org/10.15625/2525-2518/58/5/15014
[7]. Cheng T., "Review of novel energetic polymers and binders–high energy propellant ingredients for the new space race", Designed Monomers and Polymers, (2019), DOI: https://doi.org/10.1080/15685551.2019.1575652
[8]. Abdullah M., Gholamian, F., & Zarei, A. R., "Investigation of composite solid propellants based on nitrated hydroxyl-terminated polybutadiene binder", Journal of Propulsion and Power, 30, 862-864, (2014). DOI: https://doi.org/10.2514/1.B35117
[9]. Colclough M. E., Desai, H., Millar, R. W., Paul, N. C., Stewart, M. J., & Golding, P., "Energetic polymers as binders in composite propellants and explosives", Polymers for Advanced Technologies, 5, 554-560, (1994). DOI: https://doi.org/10.1002/pat.1994.220050914
[10]. Sudarma I. M., Wazni, N., Wildawaty, N., Yuanita, E., & Suana, I. W., "An efficient method on nitration of eugenol using NH4NO3 and KHSO4", Asian Journal of Chemistry, 26, 173, (2014). DOI: https://doi.org/10.14233/ajchem.2014.15367
[11]. Zelenov V. P., & Lobanova, A. A., "Nitration of primary aminofurazans with aqueous nitric acid", Russian Chemical Bulletin, 60, 334-338, (2011). DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-011-0054-6
[12]. Olah G. A., Malhotra, R., & Narang, S. C., "Nitration: methods and mechanisms", Across Conventional Lines: Selected Papers of George A Olah, 2, 975-979, (2003). DOI: https://doi.org/10.1142/9789812791405_0192
[13]. Su B. H. D., "Nitration of Diene Polymers", University of Massachusetts Amherst, (1983),
[14]. Taniguchi T., Fujii, T., & Ishibashi, H., "Iron-mediated radical halo-nitration of alkenes", The Journal of Organic Chemistry, 75, 8126-8132, (2010). DOI: https://doi.org/10.1021/jo101769d
[15]. Costa S. A., "Nitration of Alkenes and Conjugated Dienes Using Lithium Nitrate/Trifluoroacetic Anhydride", Doctoral dissertation, Drexel University, (2016),
[16]. Doan K. M., Tran, T. B., Kim, H. D., Dam, H. Q., Nguyen, T. D., & Ly, V. Q., "Functionalization of a liquid natural rubber by iron‐mediated radical chloro‐nitration and its thermal decomposition", Vietnam Journal of Chemistry, 62, 61-67, (2024). DOI: https://doi.org/10.1002/vjch.202300119
[17]. Wieczorek-Ciurowa K., & Kozak, A., "The thermal decomposition of Fe (NO 3) 3· 9H 2 O", Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 58, 647-651, (1999). DOI: https://doi.org/10.1023/A:1010112814013
[18]. Chen D., Shao, H., Yao, W., & Huang, B., "Fourier transform infrared spectral analysis of polyisoprene of a different microstructure", International Journal of Polymer Science, 937284, (2013). DOI: https://doi.org/10.1155/2013/937284
[19]. Müller M., Villalba, J. C., & Anaissi, F. J., "Decomposição térmica (TG-DTA) de sais de ferro [FeCl3.6H2O] e [Fe (NO3)3.9H2O] com análise morfológica e química do produto final", Semina: Ciências Exatas e Tecnológicas, 35, 9-14, (2014). DOI: https://doi.org/10.5433/1679-0375.2014v35n1p9
[20]. Smallwood I., "Handbook of organic solvent properties", Butterworth-Heinemann, (2012),
[21]. Kowalska T., Kaczmarski, K., & Prus, W., "Theory and mechanism of thin-layer chromatography", Handbook of Thin-Layer Chromatography, 86-129, (2003). DOI: https://doi.org/10.1201/9780203912430.ch2
[22]. Jiang X., Zhai, Y., Chen, J., Han, Y., Yang, Z., & Ma, S., "Iron‐Catalyzed Aerobic Oxidation of Aldehydes: Single Component Catalyst and Mechanistic Studies", Chinese Journal of Chemistry, 36, 15-19, (2018). DOI: https://doi.org/10.1002/cjoc.201700576
[23]. Beckett M. A., & Hua, I., "Elucidation of the 1, 4-dioxane decomposition pathway at discrete ultrasonic frequencies", Environmental science & technology, 34, 3944-3953, (2000). DOI: https://doi.org/10.1021/es000928r
[24]. Colclough M. E., & Paul, N. C., "Nitrated hydroxy-terminated polybutadiene: synthesis and properties", 97-103, (1996). DOI: https://doi.org/10.1021/bk-1996-0623.ch010
