NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP THIOAMIDE TỪ ALDEHYDE N-TERT-BUTYLSULFINYL AMIDE VÀ LƯU HUỲNH TRONG MÔI TRƯỜNG NƯỚC
339 lượt xemDOI:
https://doi.org/10.54939/1859-1043.j.mst.76.2021.54-60Từ khóa:
Thioamide; Amine; Aldehyde; Dung môi nước.Tóm tắt
Thioamide được sử dụng rộng rãi trong lĩnh vực hóa hữu cơ và y học như là các hợp chất hoạt tính sinh học ứng dụng làm thuốc, chất bảo vệ thực vật, hoặc được sử dụng làm chất lưu hóa, làm phụ gia cho dầu, mỡ bôi trơn, và là phối tử trong tổng hợp hữu cơ cũng như tổng hợp bất đối các hợp chất tự nhiên, chất có hoạt tính sinh học. Thông thường, thioamide được tổng hợp ở điều kiện nhiệt độ cao hoặc trong lò vi sóng sử dụng dung môi hữu cơ, các chất xúc tác đắt tiền là phức của kim loại chuyển tiếp. Trong bài báo này, chúng tôi trình bày phương pháp tổng hợp thioamide bằng phương pháp sử dụng N-tert-butylsulfinyl amide, aldehyde cộng hợp với lưu huỳnh trong môi trường nước. Kết quả thu được cho thấy phương pháp tổng hợp đơn giản, sử dụng dung môi thân thiện môi trường, hiệu suất phản ứng có thể đạt đến 89%.
Tài liệu tham khảo
[1]. Mahanta, N., Szantai-Kis, D. M., Petersson, E. J. Mitchell, D. A., "Biosynthesis and Chemical Applications of Thioamides", ACS Chem Biol., 14(2) (2019), pp. 142 - 163.
[2]. Jagodziński, T. S, "Thioamides as Useful Synthons in the Synthesis of Heterocycles", Chemical Reviews, 103(1) (2003), pp. 197 - 228.
[3]. Downer, N. K. Jackson, Y. A., "Synthesis of benzothiazoles via ipso substitution of ortho-methoxythiobenzamides", Org Biomol Chem., 2(20) (2004), pp. 3039 - 3043.
[4]. Jain, P., Verma, P., Xia, G., & Yu, J.-Q. “Enantioselective amine α-functionalization via palladium-catalysed C–H arylation of thioamides”. Nature Chemistry, 9(2) (2016), pp.140–144
[5]. Pathare, Sagar P., Chaudhari, Pramod S. Akamanchi, Krishnacharya G., "Sulfated tungstate: An efficient catalyst for synthesis of thioamides via Kindler reaction", Applied Catalysis A: General, 425-426 (2012), pp. 125-129.
[6]. Pribbenow, D. L. Bolm, C., "Recent advances in the Willgerodt-Kindler reaction", Chem Soc Rev., 42(19) (2013), pp. 7870-80.
[7]. Larik, F. A., Saeed, A., Muqadar, U., & Channar, P. A. “Application of Lawesson’s reagent in the synthesis of sulfur-containing medicinally significant natural alkaloids”, Journal of Sulfur Chemistry, 38(2) (2016), pp. 206–227.
