Tổng hợp chất lai của 2-aminobenzothiazole có chứa nhóm 2-aminobenzamide qua cầu nối amide
190 lượt xemDOI:
https://doi.org/10.54939/1859-1043.j.mst.81.2022.79-85Từ khóa:
2-aminobenzothiazole; 2-aminobenzamide; Tổng hợp; Độc tế bào; Chất lai.Tóm tắt
Hợp chất lai của 2-aminobenzothiazole có chứa nhóm 2-aminobenzamide qua cầu nối amide đã được thiết kế, tổng hợp thành công và cấu trúc được xác định bằng các phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR), phổ khối lượng phân giải cao (HRMS). Hợp chất (3) tổng hợp cũng đã được thử hoạt tính kháng tế bào ung thư người in vitro trên hai dòng tế bào A549 và SW480. Kết quả thu được cho thấy, hợp chất (3) không thể hiện hoạt tính đối với dòng tế bào SW480 nhưng lại thể hiện độc tính đối với dòng tế bào A549 với giá trị IC50 là 29.49 µM.
Tài liệu tham khảo
[1]. World Health Organization (WHO). "Cancer". https://www.who.int/health-topics/cancer#tab=tab_1. (2021).
[2]. Ferlay J, E.M., Lam F, Colombet M, Mery L, Piñeros M, "Global Cancer Observatory: Cancer Today. Lyon: International Agency for Research on Cancer"; https://gco.iarc.fr/today, (2020)
[3]. Sung, H., et al., "Global Cancer Statistics 2020: GLOBOCAN Estimates of Incidence and Mortality Worldwide for 36 Cancers in 185 Countries". CA Cancer J Clin, 71(3), pp. 209-249, (2021). DOI: https://doi.org/10.3322/caac.21660
[4]. Victor Facchinetti, R.d.R.R., Claudia R.B. Gomes and Thatyana R.A. Vasconcelos, "Chemistry and Biological Activities of 1,3-Benzothiazoles". Mini-Reviews in Organic Chemistry, 9, pp. 44-53, (2012). DOI: https://doi.org/10.2174/157019312799079929
[5]. Kok, S.H., et al., "Synthesis and anti-cancer activity of benzothiazole containing phthalimide on human carcinoma cell lines". Bioorg Med Chem, 16(7), pp. 3626-31, (2008). DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2008.02.005
[6]. Mohamed, L.W., et al., "Synthesis and cytotoxic activity of certain benzothiazole derivatives against human MCF-7 cancer cell line". Chem Biol Drug Des, 89(4), pp. 566-576, (2017). DOI: https://doi.org/10.1111/cbdd.12879
[7]. Heo, Y., et al., "A highly regioselective synthesis of 2-aryl-6-chlorobenzothiazoles employing microwave-promoted Suzuki–Miyaura coupling reaction". Tetrahedron Letters, 47(18), pp. 3091-3094, (2006). DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.02.152
[8]. R J Alaimo, S.S.P., R Freedman, "Synthesis and antibacterial evaluation of 2-(Substituted Phenylureido)-4-thiocyanatobenzothiazoles". Journal of Pharmaceutical Sciences, 67(2), pp. 281–282, (1978). DOI: https://doi.org/10.1002/jps.2600670247
[9]. Singh, M., et al., "Design, synthesis and mode of action of some benzothiazole derivatives bearing an amide moiety as antibacterial agents". RSC Adv., 4(36), pp. 19013-19023, (2014). DOI: https://doi.org/10.1039/C4RA02649G
[10]. Deniz Songül Dogruer, S.Ü., Mustafa Fethi Sahin, Erdem Yegilada, "Anti-nociceptive and anti-inflammatory activity of some (2-benzoxazolone-3-yl and 2-benzothiazolone-3-yl) acetic acid derivatives". IL Farmaco, 53(1), pp. 80-84, (1998). DOI: https://doi.org/10.1016/S0014-827X(97)00017-7
[11]. Vicini, P., et al., "Synthesis and biological evaluation of benzo[d]isothiazole, benzothiazole and thiazole Schiff bases". Bioorganic & Medicinal Chemistry, 11(22), pp. 4785-4789, (2003). DOI: https://doi.org/10.1016/S0968-0896(03)00493-0
[12]. Xie, R., et al., "Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-aminobenzamides containing dithiocarbamate moiety as histone deacetylase inhibitors and potent antitumor agents". Eur J Med Chem, 143, pp. 320-333, (2018). DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.08.041
[13]. Ryan, Q.C., et al., "Phase I and pharmacokinetic study of MS-275, a histone deacetylase inhibitor, in patients with advanced and refractory solid tumors or lymphoma". J Clin Oncol, 23(17), pp. 3912-22, (2005). DOI: https://doi.org/10.1200/JCO.2005.02.188
[14]. Zhou N, M.O., Raeppel S, Leit S, Frechette S, Gaudette F, Paquin I, Bernstein N, Bouchain G, Vaisburg A, Jin Z, Gillespie J, Wang J, Fournel M, Yan PT, Trachy-Bourget MC, Kalita A, Lu A, Rahil J, MacLeod AR, Li Z, Besterman JM, Delorme D, "Discovery of N-(2-aminophenyl)- 4-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-ylamino)methyl]benzamide (MGCD0103), an orally active histone deacetylase inhibitor". Journal of Medicinal Chemistry, 51, pp. 4072-4075, (2008). DOI: https://doi.org/10.1021/jm800251w
[15]. Đào Thị Kim Oanh, Luận án tiến sĩ, "Tổng hợp và thử hoạt tính sinh học của một số dẫn chất acid hydroxamic hướng ức chế enzym histon deacetylase", trang 60, (2013).
[16]. Robert H. Shoemaker, D.A.S., Giovanni Melillo, Michael J. Currens, Anne P. Monks, Alfred A. Rabow, David G. Covell and Edward A. Sausville, "Application of high-throughput, molecular-targeted screening to anticancer drug discovery". Current topics in medicinal chemistry , 2(3), 229-246, (2002). DOI: https://doi.org/10.2174/1568026023394317
[17]. Hughes, J.P., et al., "Principles of early drug discovery". Br J Pharmacol, 162(6), pp. 1239-49, (2011). DOI: https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2010.01127.x
[18]. Michael C. Alley, D.A.S., Anne Monks, Miriam L. Hursey, Maciej J. Czerwinski, Donald L. Fine, Betty J. Abbott, Joseph G. Mayo, Robert H. Shoemaker, and Michael R. Boyd, "Feasibility of drug screening with panels of human tumor cell lines using a microculture tetrazolium assay". Cancer research. 48(3), pp. 589-601, (1988).
[19]. Philip Skehan, R.S., Dominic Scudiero, Anne Monks, James, D.V. McMahon, Jonathan T. Warren, Heidi Bokesch, Susan, and M.R.B. Kenney, "New colorimetric cytotoxic assay for anticancer-drug screening". Journal of the National Cancer Institute, 82(13), pp. 1107-1112, (1990). DOI: https://doi.org/10.1093/jnci/82.13.1107
[20]. Dang Thi Tuyet Anh, D.T.C., Le Nhat Thuy Giang, Nguyen Thi Hien, Vu Ngoc Doan, Nguyen Ha Thanh, Nguyen Van Tuyen, Phan Van Kiem, "Design, Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Lupane Triterpenoid and Ursolic Acid Derived 2-Aminobenzamides". Natural Product Communications, 13(7), pp. 817-822, (2018). DOI: https://doi.org/10.1177/1934578X1801300708
