NGHIÊN CỨU PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ AMINOANCOL BẰNG PHẢN ỨNG GHÉP NỐI GIỮA ANDEHIT VỚI IMIN TRÊN XÚC TÁC SAMARI (II) IODUA
89 lượt xemTừ khóa:
Samari (II) iodua; Aminoancol; Phản ứng pinacol; Imin.Tóm tắt
Samari (II) iodua (SmI2) là một trong những chất xúc tác phổ biến, hiệu quả cho các phản ứng ghép nối giữa các hợp chất cacbonyl để tạo thành 1,2-diol qua cơ chế gốc tự do. Trong bài báo này, chúng tôi trình bày kết quả nghiên cứu ứng dụng xúc tác SmI2 với phản ứng aza-pinacol ghép đôi giữa andehit và imin trong các điều kiện khác nhau. Kết quả cho thấy, trong dung môi THF, ở -78 °C, với 2 đương lượng chất xúc tác SmI2, sản phẩm 1,2-aminoancol được tạo thành với hiệu suất lên đến 91% và độ chọn lọc cao do hạn chế tạo thành sản phẩm phụ 1,2- diol.
Tài liệu tham khảo
[1]. Girard, P., Namy, J. L., & Kagan, H. B., “Divalent lanthanide derivatives in organic synthesis. Mild preparation of samarium iodide and ytterbium iodide and their use as reducing or coupling agents”, Journal of the American Chemical Society, 102(8) (1980), pp. 2693 - 2698.
[2]. Fuchs, J. R., Mitchell, M. L., Shabangi, M., & Flowers, R. A., “The effect of lithium bromide and lithium chloride on the reactivity of SmI2 in THF”, Tetrahedron Letters, 38(47) (1997), pp. 8157 - 8158.
[3]. Szostak, M., Spain, M., & Procter, D. J., “Recent advances in the chemoselective reduction of functional groups mediated by samarium(II) iodide: a single electron transfer approach”, Chemical Society Reviews, 42(23) (2013), pp. 9155 - 9183.
[4]. Masson, G., Py, S., & Vallée, Y., “Samarium Diiodide-Induced Reductive Cross-Coupling of Nitrones with Aldehydes and Ketones”, Angewandte Chemie International Edition, 41(10) (2002), pp. 1772 - 1775.
[5]. Molander, Gary A. "Reductions with Samarium(II) Iodide", Organic Reactions, (2004), pp. 211–367.
[6]. David J Procter, Robert A Flowers, Troels Skrydstrup, “Organic Synthesis Using Samarium Diiodide: A Practical Guide”, Royal Society Of Chemistry, Cambridge (2010), pp.69 - 144.
[7]. Szostak, M., Fazakerley, N. J., Parmar, D., & Procter, D. J., “Cross-Coupling Reactions Using Samarium(II) Iodide”, Chemical Reviews, 114(11) (2014), pp. 5959 - 6039.
