Tổng hợp và xác định cấu trúc của fluoran
7 lượt xemDOI:
https://doi.org/10.54939/1859-1043.j.mst.102.2025.68-75Từ khóa:
Fluoran; Xanthene; Chất nhiệt sắc; Vật liệu nhiệt sắc.Tóm tắt
Vật liệu nhiệt sắc (thermochromic materials) được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực dân sự như dệt may, y tế,… và có tiềm năng ứng dụng trong quân sự. Tính chất đặc trưng của loại vật liệu này là khả năng thay đổi màu sắc theo nhiệt độ, nhờ vào sự hiện diện của các chất có tính năng đổi màu khi chịu tác động của nhiệt độ. Các hợp chất cơ sở xanthene được biết đến với nhiều ứng dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, trong đó, fluoran nổi bật nhờ khả năng thay đổi màu sắc theo nhiệt độ với dải đổi màu rộng và độ nhạy cao khi có mặt chất nhận điện tử và dung môi thích hợp. Bài báo này trình bày quy trình tổng hợp chất nhiệt sắc fluoran thông qua phản ứng giữa phthalic anhydride, 3-diethylaminophenol và p-bromophenol trong toluene qua hai giai đoạn. Sản phẩm thu được ở dạng rắn màu hồng, nhiệt độ nóng chảy 171-174 °C, với hiệu suất đạt 60,8%. Cấu trúc của sản phẩm sau tổng hợp được xác định bằng các phương pháp hiện đại như IR, 1D NMR, 2D NMR.
Tài liệu tham khảo
[1]. Shi, Muyang, et al. “A facile approach for the preparation of reversible color changing luminescent fiber using thermochromic dyes”, Dyes and Pigments, 196: 109757 (2021).
[2]. Bamfield, Peter, “Chromic phenomena: technological applications of colour chemistry”, Royal Society of Chemistry, pp. 47- 58, (2010).
[3]. Hughes N, “Process of the manufacture of crystal violet lactone”, Germany Patent, 1 359 899, (1974).
[4]. Azizian, F., Field, A. J., & Heron, B. M. “Reductive alkylation of aminofluorans: A simple route to intrinsically thermochromic fluorans”,Dyes and Pigments, 99(2), page 432, (2013).
[5]. Meiqin, Shen, et al. “Synthesis of fluoran dyes with improved properties”, Dyes and pigments, 29, page 45, (1995).
[6]. OH, Wooram, et al. “Synthesis of novel tert-butyl substituted fluorans and an investigation of their thermochromic behavior”, Dyes and Pigments, 128, page 235, (2016).
[7]. Vu Ngoc Toan, et al. “Exploring the potential of organic thermochromic materials in textile application”, Jour. Mater. Sci., 59(32), 1-24, (2024).
[8]. Aamnayee Mishra, et al. “Fluorescence quenching based detection of nitroaromatic using luminescent triphenylamine carboxy;ic acid”, Scientific Report, 11, 19324, (2021).
[9]. Xiong Xiao, et al. “Smart bistable coordination complexes”, Smart Molecules, 2, e20230028, (2024).
[10]. Fei Xie, et al. “Explanation of the colour change in Alexandrites”, Scientific Report, 10, 6130, (2020).
