Tổng hợp và đánh giá hoạt tính kháng viêm các dẫn xuất mới của AZT và adenosine
220 lượt xemDOI:
https://doi.org/10.54939/1859-1043.j.mst.VITTEP.2022.30-36Từ khóa:
Adenosine; AZT; Quinazolinone; Click chemistry; Kháng viêm.Tóm tắt
Bốn tổ hợp mới giữa AZT và adenosine với hợp phần quinazolinone được tổng hợp thông qua một quá trình năm bước phản ứng. Ở bước phản ứng cuối cùng, các ankin-1 của quinazolinone được ghép với các azide adenosine và AZT thông qua phản ứng Click chemistry để tạo thành các sản phẩm như đã thiết kế. Cấu trúc của tất cả các sản phẩm được xác định và chứng minh sử dụng các phương pháp phổ 1H-, 13C-NMR and MS. Hoạt tính kháng viêm in vitro của các sản phẩm thu được được sàng lọc trên các đại thực bào RAW264.7. Từ đó, mối quan hệ hoạt tính sinh học - cấu trúc của các sản phẩm cũng đã được thảo luận.
Tài liệu tham khảo
[1]. H. C. Kolb et al, “The growing impact of click chemistry on drug discovery,” Drug Discov. Today. Vol. 8, No. 24, pp. 1128-1137, (2003). DOI: https://doi.org/10.1016/S1359-6446(03)02933-7
[2]. X. Jiang et al, “Recent applications of click chemistry in drug discovery,” Expert Opin. Drug Discov. Vol. 14, No. 8, pp. 779-789, (2019). DOI: https://doi.org/10.1080/17460441.2019.1614910
[3]. Y. W. He et al, “1,2,3-Triazole-containing derivatives of rupestonic acid: click-chemical synthesis and antiviral activities against influenza viruses,” Eur. J. Med. Chem. Vol. 76, pp. 245-255, (2014). DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.02.029
[4]. M. F. Mady et al, “Ultrasound-assisted synthesis of novel 1,2,3-triazoles coupled diaryl sulfone moieties by the Cu-AAC reaction, and biological evaluation of them as antioxidant and antimicrobial agents,” Eur. J. Med. Chem. No. 84, pp. 433-443, (2014). DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.07.042
[5]. F. J. Pan et al, “Synthesis of 4-phenylthieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5(4H)-one derivatives and evaluation of their anti-inflammatory activity,” Lett. Drug Des. Discov. Vol. 13, No. 2, pp. 141-148, (2016). DOI: https://doi.org/10.2174/1570180812666150630184439
[6]. L. V. Chinh et al, “New Chalcones Containing 5-Fluorouracil Exhibiting in vitro Anti-Cancer Activity,” Lett. Org. Chem. Vol. 12, No. 4, pp. 251-261, (2015). DOI: https://doi.org/10.2174/1570178612666150226230109
[7]. Z. Xu et al, “1,2,3-Triazole-containing hybrids as potential anticancer agents: Current developments, action mechanisms and structure-activity relationships,” Eur. J. Med. Chem. Vol. 183, pp. 111700, (2019). DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.111700
[8]. M. Serafini et al, “Advances in Heterocyclic Chemistry” Academic Press, pp. 101-148, (2021). DOI: https://doi.org/10.1016/bs.aihch.2020.10.001
[9]. L. P. Jordheim et al, “Advances in the development of nucleoside and nucleotide analogues for cancer and viral diseases,” Nat. Rev. Drug Discov Vol. 12, pp. 447-464, (2013). DOI: https://doi.org/10.1038/nrd4010
[10]. A. A. Zenchenko et al, “Antiviral and Antimicrobial Nucleoside Derivatives: Structural Features and Mechanisms of Action,” Mol. Biol. Vol. 55, pp. 786-812, (2021). DOI: https://doi.org/10.1134/S0026893321040105
[11]. T. D. Thinh et al, “New quinazolinone derivatives: Synthesis and in vitro cytotoxic activity”, Vietnam J. Sci. Technol. Vol. 58, No. 1, pp. 12-20, (2020). DOI: https://doi.org/10.15625/2525-2518/58/1/14391
[12]. D. Tsikas, “Analysis of nitrite and nitrate in biological fluids by assays based on the Griess reaction: appraisal of the Griess reaction in the L-arginine/nitric oxide area of research,” J. Chromatogr. B. Vol. 815, No. 1-2, pp. 51-71, (2007). DOI: https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2006.07.054
[13]. L. G. Chen et al, “Anti-inflammatory activity of mangostins from Garcinia mangostana,” Food Chem. Toxicol. Vol. 46, No. 2, pp. 688-693, (2008). DOI: https://doi.org/10.1016/j.fct.2007.09.096
